3-ამინო-4-პირაზოლის კარბოზამიდის ჰემისულფატი

შუალედი ალოპურინოლის სინთეზისთვის.

ეს არის 3-ამინო-4-ჩანაცვლებული პირაზოლის ერთ-ერთი სერია.ის შეიძლება გამოყენებულ იქნას როგორც შუამავალი მრავალი ფარმაკოლოგიურად ეფექტური ორგანული ნაერთების სინთეზისთვის, როგორიცაა ალოპურინოლი, პირაზოლოპირიმიდინის წარმოებულების ერთ-ერთი სერია, ეს უკანასკნელი 1963 წლიდან მისი კლინიკური გამოყენების დღიდან იგი იყო მთავარი პრეპარატი პოდაგრის სამკურნალოდ.ამჟამად, სინთეზირების რამდენიმე ცნობილი მეთოდი არსებობს

3-ამინოპირაზოლ-4-კარბოქსამიდის ჰემისულფატი ჩინეთში, ძირითადად მალონონიტრილისა და ტრიეთილ ორთოფორმატის რეაქციით ეთოქსიმეთილენ მალონონიტრილის მოსამზადებლად, შემდეგ კი ჰიდრაზინის ჰიდრატის რეაქციაში გამოდის 3-ამინო-4-ციანოპირაზოლი, რომელიც საბოლოოდ რეაგირებს კონცენტრირებულ სულფურაზე.

3-aminopyrazole-4-carboxamide hemisulfate (Chen Huiru, Xiao Guomin et al. 3-aminopyrazole- Synthesis of 4-formamide hemisulfate [J]. Chemical Industry Times, 2008, 6 (22): 39 40, საერთო რაოდენობა ამ მეთოდით სინთეზი არის დაახლოებით 60% (გამოითვლება როგორც მალონონიტრილი), ეს მეთოდი მოიცავს სამეტაპიან რეაქციას, საფეხურები უფრო გრძელია და გამოყენებული რეაგენტები, როგორიცაა მალონონიტრილი და ეთოქსიმეთილენ მალონონიტრილი, უფრო ტოქსიკური და ძვირია.გარდა ამისა, ამ მეთოდით მომზადებულ 3-ამინოპირაზოლ-4 -ფორმამიდის ჰემისულფატს აქვს ძნელად მოსახსნელი ფერი და საჭიროებს დამატებით დამუშავებას, რაც უფრო რთულია.

არსებობს ცნობები უცხოურ ლიტერატურაში, რომლებიც იყენებენ პირიდილამიდ ჰიდრაზონს და ეთოქსიმეთილენ მალონონიტრილს, როგორც ნედლეულს, რათა მივიღოთ 3-ამინო-4-ციანოპირაზოლი დამატებისა და ციკლიზაციის გზით, შემდეგ კი რეაგირება მოვახდინოთ კონცენტრირებულ გოგირდმჟავასთან სამიზნე ნაერთების მისაღებად (Reuken G Jones. ორთოესტერების რეაქციები აქტიურიმეთილენის ნაერთები [J] J Am Chem Soc. 1952,74(5):4889 4891).ამ მეთოდით გამოყენებული ძირითადი ნედლეული ძვირია, რეაქციის მოსავლიანობა არ არის მაღალი, ხოლო სამრეწველო წარმოების მოგება დაბალია.რთული უნდა იყოს.